Часть полного текста документа:Спирты (алкоголи) Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (-ОН). Характер алифатического радикала, с которым связана гидроксильная группа, определяет предельность или непредельность спиртов: H3C-CH2-CH2-OH CH2==CH-CH2-OH пропиловый спирт аллиловый спирт От числа гидроксильных групп, входящих в состав молекулы спирта зависит его атомность. Спирты бывают одноатомные (I), двухатомные (II), трехатомные (III) и многоатомные (IV): CH3-CH2-OH HOCH2-CH2OH HOCH2-CH(OH)-CH2OH HOCH2-(CHOH)4-CH2OH гексит этиловый этиленгликоль глицерин спирт (I) (II) (III) (IV) Одноатомные предельные спирты (алканолы) Строение Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных одноатомных, имеющих общую формулу CnH2n+1OH, или в общем виде R-OH. В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или третичный), с которым связана гидроксильная группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные: OH | CH3-CH2-CH2-OH H3C-CH-CH3 H3C-C-CH3 | | OH CH3 пропиловый изопропиловый трет-бутиловый спирт спирт спирт (первичный) (вторичный) (третичный) (Одновалентная спиртовая группа -СН2OН называется первичной, двухвалентная - ==СН-ОН - вторичной и трехвалентная - ??С-ОН - третичной спиртовой группой.) Строение самого простого спирта - метилового (метанола) - можно представить формулами: H | H-C-OH или CH3-OH | H структурные формулы H .. .. H : C : O : H .. .. H электронная формула Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары. Кислород в гидроксильной группе, обладая значительной электроотрицательностью, оттягивает электронную плотность связи O-Н в свою сторону. Поэтому такая связь частично поляризована: на атоме кислорода появляется частичный отрицательный, а на водороде - частичный положительный заряды:? ?- ??+ O ? H Однако эта поляризация снижается за счет донорных свойств алкильных радикалов:? ??- ??+ R ? O ? H Таким образом, подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). Он немного "кислее", чем вода. Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С-ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей. ............ |