Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

 

Самарский государственный технический университет

Кафедра: «Органическая химия»

“СИНТЕЗ ИЗОАМИЛОВОГО ЭФИРА УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ”

Курсовая работа

Выполнил:

 

Руководитель:

Самара, 2007 г.

Содержание

 

1. Введение

1.1. Свойства изоамилацетата

1.2. Практическое применение

1.3. Методика синтеза

Способ 1 (исходя из уксусной кислоты)

Способ 2 (исходя из уксуснокислого натрия)

2. Литературный обзор.

2.1. Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров

2.2. Механизм реакции этерификации

3. Выводы

Список литературы

1. Введение

 

1.1.     Свойства изоамилацетата

Изоамилацетат (изоамиловый эфир уксусной кислоты) (СН3)2СНСН2СН2ОСОСН3, молекулярная масса 130,18; бесцветная жидкость с резким фруктовым запахом, напоминающим запах груш (порог запаха 6.10-7 г/л); температура плавления – 78,5°С, температура кипения 142°С; d420= =0,8719; nD20=1,4053; давление пара 733,3 Па (20°С); C0p=250,27 кДж/моль (20 °С); растворим в органических растворителях, растворимость в воде 2% по массе (25 °С). Образует азеотропную смесь с водой (63,7% изоамилацетата; температура кипения 93,6 °С). Обладает всеми химическая свойствами эфиров сложных. Получают взаимодействия изоамилового спирта с уксусной кислотой в присутствии концентрированной H2SO4. Температура вспышки 36 °С, температура самовоспламенения 430 °С, КПВ 0,2-4,4%, температурные пределы взрываемости 3-57°С. Оказывает вредное действие на центр. нервную систему; ЛД50 5 г/кг (кролики, перорально); ПДК 100 мг/м3.

1.2.     Практическое применение

Изоамилацетат широко применяется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы в лакокрасочной, кожевенной и других отраслях промышленности, в производстве кинопленки, целлулоида и так далее; очень широкая область применения изоамилацетата в пищевой промышленности (ранее был известен как "грушевая эссенция") в производстве фруктовых вод, карамели и др.

Хотя до сих пор до конца не раскрыта природа запахов, сегодня трудно представить парфюмерно-косметическую и пищевкусовые отрасли без применения душистых веществ и ароматизаторов. В настоящее время в мире выпускается около 850 наименований душистых веществ, получаемых либо синтетическим путем, либо выделяемых из натуральных масел. И несмотря на предвзятое отношение к синтетике, их потребление в парфюмерии и косметике в 5-6 раз превышает потребление натуральных продуктов.

Современная ситуация на Российском рынке синтетических душистых веществ (СДВ) сложилась таким образом, что львиная доля всей продукции поступает из-за рубежа и, учитывая тот факт, что в стране практически отсутствует конкуренция, для отечественных производителей сложилась весьма благоприятная ситуация.

Калужский комбинат СДВ, созданный в 1948 году, в свое время был монополистом по производству СДВ и прочих сопутствующих продуктов. К 1967 году это уже крупнейшее в Европе предприятие по производству душистых веществ, различных ингредиентов для парфюмерно-косметического производства, предприятий бытовой химии, кондитерской, медицинской, фармацевтической промышленности и т.д. ............