ЗМІСТ

ВСТУП

1. Класифікація реакцій дегідрування 2. Класифікація реакцій гідрування 3. Теоретичні основи процесів гідрування і дегідрування 3.1 Рівновага реакцій гідрування і дегідрування 3.2 Вплив термодинамічних факторів на вибір умов процесу

3.3 Каталізатори, механізм, кінетика реакцій гідрування і дегідрування

3.3.1 Каталізатори

3.3.2 Механізм реакцій гідрування-дегідрування 4. Кінетика реакцій гідрування-дегідрування 5. Селективність реакцій гідрування і дегідрування 6. Дегідрування парафінів і олефінів. Виробництво бутадієну та ізопрену 6.1 Дегідрування парафінів у моноолефіни 6.2 Дегідрування вищих н-парафінів в олефины С12-С18

6.3 Дегідрування олефінів

6.4 Окиснювальне дегідрування олефінів 6.5 Одностадійне дегідрування парафінів у дієни 7. Хімія і технологія процесів гідрування 7.1 Гідрування вуглеводнів 7.1.1 Гідрування по С=С зв'язку 7.1.2 Гідрування по СºС зв'язку 7.2 Гідрування ароматичних вуглеводнів 8. Технологія газофазного гідрування 8.1 Типи реакційних пристроїв 9.Технологія рідинофазного гідрування 9.1 Типи реакційних пристроїв література

ВСТУП

Тема контрольної роботи «Процеси гідрування і дегідрування» з дисципліни «Технологія нафтохімічного синтезу».

Мета роботи – розглянути класифікацію реакцій гідрування і дегідрування; вплив термодинамічних факторів на вибір умов процесів гідрування і дегідрування; каталізатори, механізм, кінетика процесів гідрування і дегідрування; селективність реакцій гідрування і дегідрування; виробництво бутадієну та ізопрену; дегідрування парафінів у моноолефіни С12-С18; одностадійне дегідрування парафінів у дієни; дегідрування олефінів; окисне дегідрування олефінів; хімію і технологію процесів гідрування по С=С, СºС зв'язкам, а також ароматичних з'єднань; технологію газофазного гідрування; технологію рідинофазного гідрування; типи реакційних речовин.

Знання механізмів гетерогенного каталізу реакцій гідрування і дегідрування дозволяє зробити крок до розробки загальної теорії каталізу. Розробленість технології дегідрування дозволила спроектувати великотонажні установки й у суміжних галузях.

Під дегідруванням розуміють хімічні процеси, зв'язані з відщіпленням атомів водню від органічної сполуки. Гідрування або гідрогенізація полягає в перетвореннях органічних сполук під дією молекулярного водню. У ряді випадків гідрування приводить до відновлення кисеньмістких речовин, дегідрування– до їхнього окиснення.

Процеси дегідрування і гідрування мають дуже важливе значення в промисловості. Дегідруванням одержують ненасичені з'єднання, які представляють велику цінність як мономери для виробництва синтетичного каучуку і пластмас (бутадієн 1,3, ізопрен, стирол), а також альдегіди, кетони (формальдегід, ацетон, метилетилкетон). Реакціями гідрування синтезують циклогексан і його похідні, багато амінів (анілін, гексаметилендиамін), спирти (н-пропанол, н-бутанол, вищі). Дуже часто реакції гідрування і дегідрування є етапами багатостадійних синтезів коштовних органічних сполук – мономерів, поверхнево-активних речовин (ПАР), розчинників і т.і.

1.  Класифікація реакцій дегідрування

Найбільш типові реакції дегідрування можна класифікувати по виду зв'язків між атомами, від яких отщепляется водень (С-С, С-О, С-N дегідрування).

При С-С дегідрування парафінів утворюються з'єднання з подвійним вуглець-вуглецевим зв'язком, а при подальшому розвитку реакції – дієни:

СН3-СН2-СН2-СН3  СН3-СН2-СН=СН2  СН2=СН-СН=СН2

Бічні ланцюги ароматичних з'єднань також можуть дегідруватися з утворенням речовин типу стиролу:

С6Н5-С2Н5  С6Н5-СН=СН2

Дегідрування по зв’язку С-О характерно для первинних спиртів, з яких утворяться відповідно альдегіди і кетони:

RCH2OH  RCHO

R2CHOH  R2CO

 

При гідруванні по зв’язку С-N утворюються нітрили:

RCH2NH2  RCN

При всіх розглянутих реакціях цілком зберігається первинне розташування атомів у ланцюзі, але маються ще процеси дегідрування, які протікають зі зміною його.

Важливе значення має процес дегідроциклізації:

                                С6Н14

Дегідроконденсація приводить до утворення ди- і поліядерних з'єднань:

                            2          

Інший вид дегідроконденсації спостерігається при синтезі амінів і нітрилів з вуглеводнів і аміаку, коли утворюються нові C-N зв'язки:

RCH3 + NH3  RCH2NH2  RCN

Багато з приведених вище перетворень можна проводити за допомогою реакцій окиснення, наприклад, синтез карбонільних з'єднань зі спиртів, синтез нітрилів з вуглеводнів і аміаку, синтез нітрилів з амінів:

RR¢CHOH  RR¢CO + H2O

RCH3 + NH3  RCN + 3H2O

RCH2NH2  RCN + H2O

Іноді такі реакції можна здійснювати при недоліку кисню, коли одночасно відбувається ще окиснення і дегідрування:

2СН3ОН + 0,5О2 ® 2НСНО + H2O + H2

В інших випадках кисню береться навіть більше, ніж потрібно по стехіометрії, але реакція зводиться до дегідрування:

СН3-СН2-СН=СН2 + 0,5О2 ® СН2=СН-СН=СН2 + H2O

Це реакція окиснювального дегідрування.

2. ............