Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4 Нонин-1 6 Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8 Карбонильные соединения. Альдегиды. Нонаналь. 10 Кетоны. Нонанон. 12 Список литературы. 14 Предельные углеводороды (Алканы) Нонан. Молекулярная формула: C9Н20 Структурная формула: CH3-CН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонана имеется 28 ? -связей, ?- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°. Образование связей: В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4 ? -связи каждый Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например: а) CH3
    ¦ CH3-C-CH2-CH2 CH2-CH3 б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
    ¦ ¦ ¦
    CH3 CH3 CH2-CH2-CH3
    2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан. Нахождение в природе: Нефть, природные и попутные нефтяные газы. Получение: 1.Разгонка нефти. 2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус). 3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш) 4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn: C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH 5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
    Cl H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI > H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2 6.Гидрирование непредельных углеводородов:
    Ni, t CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH+H2 >CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 7.Реакция Вюрца: C4H9-I+2Na+I-C5H11 >C9H20 Физические свойства: Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле). Является хорошим растворителем. Химические свойства: 1.Окисление: C9H20+14O2 >9CO2 +10H2O 2.Реакция радикального галогенирования:
    nV t°C C9H19-H+Br2 > C9H19Br+HBr а) Инициирование цепи Br2 > Br-+Br- б) Развитие цепи C9H19-H+Br- > C9H19-+HBr C9H19-+Br2>C9H19Br+Br- в) Обрыв цепи C9H19-+ C9H19-> C9H19-C9H19 C9H19-+Br-> C9H19-Br Br-+Br->Br-Br 3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:
    t C9H19-H+HNO3 (разб.)> C9H19-NO2+H2O 4.Реакция изомеризации: CH3
    AlCl ¦ CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 > CH3-CH2-CH2 -CH -CH2 -CH2 -CH2 - CH3 5.Крекинг. C9H20>C5H12+C4H8 Применение: Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др. Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.) Нонен-1. Молекулярная формула: C9H18 Структурная формула: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонена имеется 27 ? -связей и одна ?- связь. 3 ? -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием ? и ? -связей. Образование связей: sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия 4) Межклассовая изомерия с циклоалканами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
    ¦
    CH3
    2метилоктен-1 б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
    нонен-3 в) C4H9 H C4H9 C3H7
    C=C C=C
    H C3H7 H H
    цис-нонен-4 транс-нонен-4 г) Циклононан. Нахождение в природе: Нефть. Получение: 1.Крекинг алканов: C18H28>C9H18+C9H20 2. ............