Хімія гетероциклических сполук є одним з найважливіших розділів органічної хімії. Гетероциклічними сполуками, відповідно до класичного визначення, варто називати молекули, у цикл яких крім атомів вуглецю входять один або декілька гетероатомів. Найчастіше в якості гетероатомів виступають атоми азоту (N), кисню (O), сірки (S), а також фосфору (P), селен (Se), кремнію (Sі).

Як показали теоретичні й експериментальні дослідження в області гетероциклів, активна роль гетероатомов у циклічній системі визначається насамперед наявністю в них неподілених електронних пар. Особливості хімічної поведінки гетероциклічних сполук залежать від природи взаємодії неподілених електронних пар гетероатомів (або гетероатома) і електронів циклічної системи.

У даній курсовій роботі будуть розглянуті методи систезу хіноліну.

Хінолін та його похідні застосовуються як лікарські засоби, наприклад, атофан, ентеросептол, хінозол.

Мета роботи полягає в тому, щоб розглянути основні методи синтезу хінолінів.

Завдання роботи:

1)  дати характеристику будови та властивостей хіноліну та його похідних;

2)  навести схеми основних методів синтезу хіноліну та його похідних.

За номенклатурою, прийнятою для гетероциклічних сполук, хінолін можна назвати бензо[b] піридином, а ізохінолін – бензо[з] піридином. Ця номенклатура заснована на тому, що сторонам гетероциклічного фрагмента привласнюються індекси – «а» – для зв'язку гетероатом – a‑атом вуглецю, «b» – для зв'язку, що з'єднує a і b атоми вуглецю, і так далі. При анелюванні іншого циклу до вихідного гетероциклу в квадратних дужках вказується позначення сторони, по якій відбувається анелювання.

Так само, як і піридин, хінолін і ізохінолін містяться в кам'яновугільній смолі, відкіля вони можуть бути виділені завдяки тому, що, подібно піридинові, є основами.

Вплив атома азоту на бензольне кільце виражений слабше, ніж на піридинове кільце. Реакції електрофільного заміщення протікають легше, ніж у піридині. Також протікають реакції нуклеофільного заміщення, і хінолін виявляє основні властивості, як піридин.

Хінолін – гетероциклічна сполука, у якій бензольне кільце анельовано з піридиновим через атоми вуглецю. Хінолін – стабільна, малоразчинна у воді, рідина з неприємним запахом. Його температура кипіння 237 °С, а плавлення -16 °С. Спочатку хінолін було виділено з кам'яновугільної смоли.

Хінолін – безбарвна рідина, добре змішується з водою, етанолом, діетиловим ефіром та іншими органічними розчинниками, переганяється з водяною парою.

Хінолін є ароматичною сполукою. Його молекула має плоску будову та містить замкнену спряжену π-електронну систему з 10π-електронів, яка задовольняє правилу Хюккеля.

За хімічними властивостями хінолін нагадує піридин. Йому характерні реакції за участю гетероатома, реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення атомів водню хінолінового ядра, а також реакції окиснення та відновлення.

1. Реакції по гетероатому. Наявність у молекулі хіноліну атома азоту піридинового типу надає сполуці основних властивостей. ............