Курсовая работа

"Изучение кето-енольной таутомерии на примере АУЭ"

Цели работы определены следующим образом:

1.  Изучить строение и свойства, а так же особенности строения ацетоуксусного эфира (АУЭ) на основе электронных представлений;

2.  Рассмотреть особенности строения и свойств других β – дикарбонильных соединений;

3.  Изучить кето-фенольную таутомерию моно- и β-дикарбонильных соединений экспериментально;

4.  Изучить двойственную реакционную способность на примере АУЭ;

5.  Изучить синтезы на основе АУЭ.

Задачи работы:

1.  Подтвердить строение и свойства АУЭ на основе эксперимента;

2.  Доказать связь ацетоуксусного эфира с другими классами органических соединений.

1. Обзор литературы

Класификация дикарбонильных соединений

Таблица 1. Физические свойства некоторых альдегидо- и кетокислот

В таблице 1 приведены некоторые физические свойства первых представителей гомологического ряда альдегидо- и кетокислот. В сравнении с предельными одноосновными карбоновыми кислотами с той же молекулярной массой, оксокислоты заметно отличаются по физическим свойствам. Альдегидо- и кетокислоты обладают свойствами как карбоновых кислот, так и карбонильных соединений (альдегидов и кетонов). Кроме того они обнаруживают ряд специфических превращений, связанных с присутствием обеих функций и их взаимным влиянием. Оксокислоты проявляют более сильные кислотные свойства по сравнению с незамещенными карбоновыми кислотами. Повышение кислотных свойств связано с довольно сильным электроноакцепторным действием карбонильной группы (– I), которое приводит к усилению мезомерного эффекта карбоксильной группы и увеличению поляризации связи O – H. Индуктивный характер влияния подтверждается достаточно резким падением кислотных свойств по мере удаления карбонильной группы от карбоксильной вследствие затухания индукционного эффекта.

1.1 Ацетоуксусная кислота и ее эфир как С – Н кислоты

Гомологический ряд β-кетонокислот начинается ацетоуксусной кислотой. Она может быть получена осторожным омылением ее эфиров или присоединением воды к дикетену:

Важную роль в органическом синтезе играет этиловый эфир этой кислоты:

Он применяется для получения различных кетонов и кислот.

Одной из наиболее важных в синтетическом отношении реакций сложных эфиров, происходящих под действием оснований, является автоконденсация этилацетата, вызываемая этилатом натрия и приводящая к ацетоуксусному эфиру. ............