Биологическое и медицинское значение производных имидазола и тиазола Курсовая работа по органической химии Кафедра химии и методики преподавания химии Оренбург, 2004 Введение
    Имидазол и тиазол - пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. У имидазола два атома азота, а у тиазола - один атом азота и один атом серы. Значение производных имидазола и тиазола очень велико. На их основе изготовлены препараты, применяющиеся для лечения многих заболеваний, в том числе и онкологических. Имидазольное ядро входит в состав таких важных для человека веществ, как азотистые основания, витамины, ферменты, аминокислоты.
    Цель данной курсовой работы - показать важность этих двух соединений, обобщив материал из разных отраслей науки (химия, фармакология, медицина), применение производных этих веществ в лечебной практике и повседневной жизни.
    В данной курсовой были решены следующие задачи:
    1) Рассмотрены основные способы получения имидазола и тиазола, а также их производных;
    2) Проанализировано строение имидазола и тиазола, и на основе строения были сделаны выводы о возможных химических свойствах этих соединений;
    3) Проведена классификация производных имидазола и тиазола;
    4) Приведены основные производные имидазола и тиазола и описаны их значение и применение.
    Данная тема может быть применена на факультативных занятиях по гетероциклическим соединениям, для расширения знаний по гетероциклическим соединениям и как научно-познавательный материал. Производные имидазола
    Химия имидазола Получение имидазола
    Имидазол получают конденсацией глиоксаля с аммиаком в присутствии формальдегида:
    
    Производные имидазола получают аналогично, действую аммиаком и формальдегидов на производные глиоксаля:
    
    СТРОЕНИЕ ИМИДАЗОЛА:
    В молекуле имидазола имеются 2 сопряжённые двойные связи. Эти связи с 4 ?-электронами дополняются несзязывающими электронными парами атомов азота, и возникает единая 6?-электронная ароматическая система. В ?-электронном сопряжении атомы азота принимают неодинаковое участие: один атом азота (под номером 3) обладает свободной электронной парой и является нуклеофильным центром. Он называется имидазольным атомом азота. Другой атом азота (под номером 1) отдаёт 2 электрона и характеризуется дефицитом электронов. Он называется пиррольным атомом азота. Двойные связи неравномерно распределяются по кольцу. Ниже приведены резонансные структуры имидазола:
    
    Молекулярная диаграмма имидазола наглядно показывает всё вышеперечисленное:
    
    Молекулы имидазола образуют между собой водородные связи:
     Химические свойства имидазола:
    Имидазол - более сильное основание, чем пиррол. Амфотерность приводит к тому, что его участие в той или иной реакции зависит от среды: в кислой среде кольцо заряжается положительно, в щелочной - отрицательно.
    
    Реакции электрофильного замещения протекают либо по атомам азота, либо по атомам углерода, но наиболее предпочтителен первый вариант.
    Такой механизм реакции требует наименьшие энергетические затраты. ............