КУРСОВАЯ РАБОТА

Тема: "Оптическая изомерия"

Оглавление

Введение

1. Оптическая активность

1.1 Оптически активные вещества

1.2 Физические причины оптической активности

1.2 а. Феноменологическая модель

1.2 б. Квантовая теория

1.2 в. Корпускулярная теория

2. Хиральные молекулы

2.1 Точечные группы симметрии

2.1 а. Собственная ось симметрии

2.1 б. Несобственная ось симметрии

2.1 в. Типы точечных групп симметрии

2.2 Симметричное определение хиральности

2.3 Типы хиральности

3. Номенклатура энантиомеров

3.1 По конфигурации: R - и S

3.2 По оптической активности: +/-

3.3 По конфигурации: D - и L-

4. Методы определения конфигурации

4.1 Определение абсолютной конфигурации

4.1 а. Дифракция рентгеновских лучей

4.1 б. Теоретический расчет оптического вращения

4.2 Определение относительной конфигурации

4.2 а. Химическая корреляция

4.2 б. Установление относительной конфигурации с помощью физических методов

5. Методы разделения энантиомеров

5.1 Расщепление через диастереомеры

5.2 Хроматографическое расщепление

5.3 Механическое расщепление

5.4 Ферментативное расщепление

5.5 Установление оптической чистоты

Заключение

Литература

Введение

Среди органических соединений встречаются вещества, способные вращать плоскость поляризации света. Это явление называют оптической активностью, а соответствующие вещества - оптически активными. Оптически активные вещества встречаются в виде пар оптических антиподов - изомеров, физические и химические свойства которых в обычных условиях одинаковы, за исключением одного - знака вращения плоскости поляризации. (Если один из оптических антиподов имеет, например, удельное вращение (+20 о, то другой - удельное вращение - 20 о).

Оптическая изомерия появляется тогда, когда в молекуле присутствует асимметрический атом углерода; так называют атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Возможны два тетраэдрических расположения заместителей вокруг асимметрического атома. Обе пространственные формы нельзя совместить никаким вращением; одна из них является зеркальным изображением другой:

 

Так же этот вид изомерии называют оптической изомерией, зеркальной изомерией или энантиомерией. Обе зеркальные формы составляют пару оптических антиподов или энантиомеров.

В 1815 французский физик Жан Батист Био и немецкий физик Томас Зеебек установили, что некоторые органические вещества (например, сахар или скипидар) обладают свойством вращать плоскость поляризации света, в кристаллическом, в жидком, растворенном и даже газообразном состоянии (Впервые это явление обнаружил в 1811г. французский физик Франсуа Доминик Араго у кристаллов кварца). Так было доказано, что оптическая активность может быть связана не только с асимметрией кристаллов, но и с каким-то неизвестным свойством самих молекул. Оказалось, что некоторые химические соединения могут существовать в виде как право-, так и левовращающих разновидностей, причем самый тщательный химический анализ не обнаруживает между ними никаких различий. Это был новый тип изомерии, которую назвали оптической изомерией. ............