Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)
    Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) - производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу. Строение.
    Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом - при углероде, не связанном двойной связью (II):
    Н2С==СН-ОН Н2С==СН-СН2-ОН
    виниловый спирт аллиловый спирт
    (I) (II)
    Электронная формула винилового спирта имеет вид:
    H H
    .. .. ..
    C : : C : O : H
    .. ..
    H
    Спирты типа (I) - этиленовые спирты - неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму - альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова):
    O
    H2C==CH==OH ? H3C-C//-H
    виниловый уксусный
    спирт альдегид
    (этенол)
    H2C==C-CH3 ? H3C-C-CH3
    | ||
    ?| _HO O
    пропенол-2 ацетон
    (пропанон) Номенклатура и изомерия.
    По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу:
    СН3
    |
    H3C-CH==C-CH2-OH HC??C-CH2-OH
    2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1
    За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др.
    Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила:
    Н2С==CН-СH2-ОН Н2С==С-СН3
    |
    OH
    пропенол-1 пропенол-2
    Получение.
    1. Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь:
    t
    Н2С==СН-СН3 + Cl2 ? Н2С==СН-СН2Сl + НС1
    пропилен хлористый аллил
    t
    Н2С==СН-СН2С1 + NaOH ? Н2С=СН-CН2OН + NaCI
    аллиловьш спирт
    2. Конденсацией ацетилена с формальдегидом получают пропаргиловый спирт
    O
    //
    НС??СН + Н-С ? HС??C-СН2-ОН
    \
    H
    пропаргиловый
    спирт Химические свойства.
    Виниловый спирт - очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры - довольно устойчивы:
    H2C==CH-O-C2H5 Н2С=СН-O-СОСН3
    винилэтиловый винилацетат
    эфир (простой (сложный
    эфир) эфир)
    Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера - поливинилацетата (ПВА):
    nH2C=СН ? ? -CH2-CH- ???
    | | | |
    OCOCH3 ? OCOCH3?? n
    поливинилацетат
    ?
    Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт - устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт:
    ? -CH2-CH-? ? HCl ? -CH2-CH- ?
    | | | -----? | | | + nCH3COOH
    ? OCOCH3?? n (сп. ............