МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Химический факультет
    Кафедра органической химии
    Специализация органическая химия СИНТЕЗ 5`-Р-(ДИАМИНОАДАМАНТИЛ)- 2`,3`-О-ИЗОПРОПИЛИДЕНАДЕНОЗИН-МОНОФОСФАТА Курсовая работа
    Выполнила студентка
    4 курса 441 группы Зенина Наталья Ивановна
    ________________________
    
    Научный руководитель д.х.н.
    проф. Пурыгин П.П.
    
    ________________________
    
    Работа защищена
    
    ?_____?____________2003 г.
    
    Оценка__________________
    
    Зав. каф. ОХ д.х.н.
    проф. Пурыгин П.П.
    
    ________________________ Самара 2003 СОДЕРЖАНИЕ 1. Введение 3 2. Обзор литературы 4 2.1. Перспективы использования адамантана 4 2.2.Фармакологические свойства адамантана 5 2.3. Клиническое применение производных адамантана 5 2.4. Противовирусная активность производных адамантана 8 2.5. Противоспидовая активность производных адамантана 9 2.6. Противоопухолевая активность производных адамантана 13 2.7. Другие биологически активные производные адамантана 14 2.8. Синтез адамантансодержащих соединений включающих пуриновые и пиримидиновые кольца 16 3. Экспериментальная часть 19 3.1. Реагенты и оборудование 19 3.2. Синтез 2`,3`-о-изопропилиденаденозина 19 3.3. Синтез 5`-р-(дихлор) -2`,3`-о-изопропилиденаденозинмонофосфата 20 3.4. Синтез аминоадамантана 20 3.5 Синтез 5`-р-(диаминоадамантил)- 2`,3`-о-изопропилиденаденозин-монофосфата 21 4. Обсуждение результатов 22 5. Вывод 26 6. Список использованных источников 27 1.ВВЕДЕНИЕ
    Актуальность работы: В современной химии одной из актуальных проблем является синтез биологически активных производных адамантана, которые в дальнейшем могут быть использованы как лекарственные препараты при лечении онкологических больных в том числе и ВИЧ-инфицированных.
    Целью данной работы является синтез модифицированного нуклеозида по углеводной части молекулы, к которым в последние десятилетия сильно возрос интерес, как к потенциальным противоопухолевым и противовирусным препаратам.
    Практическая ценность работы состоит в получении нового производного адамантана, биологическая активность которого обусловлена особенностями структуры адамантана, его симметрией, большим объемом и значительной липофильностью молекулы. Так уже в 70-е гг. XX в. в медицине широко использовали аминопроизводные адамантана, обладающие противовирусной активностью в отношении штаммов вирусов гриппа А и В [1].
    Научная новизна: Показана принципиальная возможность получения 5`-р-(диаминоадамантил)-о-изопропилиденаденозинмонофосфата.
     2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    
    2.1. ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ АДАМАНТАНА
    
    Химия адамантана и его производных является сравнительно молодым разделом органической химии (со времени обнаружения адамантана в нефтях прошло примерно 70 лет). В то же время, наблюдается постоянный рост числа исследований в этой области, особенно начиная с 70-х годов ХХ столетия. Одной из причин этого является перспективность практического использования его производных.
    На основе адамантана получают алмазоподобные пленки (свое название адамантан получил от греческого "непобедимый" - греческое название алмаза), по своей твердости лишь в 3 раза уступающие алмазу. ............