Содержание
Гетероциклы с конденсированной системой ядер
Пуриновые основания:
Нуклеозиды
Нуклеотиды
Нуклеиновые кислоты
Структура РНК:
Структура ДНК:
Биологическая роль ДНК и РНК
Список использованной литературы
Гетероциклы с конденсированной системой ядер
Сюда относятся следующие соединения:
1. Индол
СН Ядро индола состоит из ароматического ядра, сконденсированного с пиррольным ядром.
СН
НС С СН
НС С СН
СН NH
2. Скатол - производная индола
СН Скатол и индол содержатся в организме животных. Образуются при гниении , при пищеварении и обладают неприятным запахом, при их окислении образуется индоксил и скатоксил:
СН
НС С С – СН3
НС С СН
СН NH
СН
НС С С – ОН
- Индоксил
НС С СН
СН NH
СН
НС С С – СН3
- Скатоксил
НС С С – ОН
СН NH
Ядро индоксила входит в состав красителей типа индиго.
Пурин – состоит из конденсированных гетероциклов: пиримидина и имидазола. Пурин это слабое основание, устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде.
Сам пурин биологического значения не имеет, имеют окси и аминопроизводные урина, так называемые пуриновые основания. Они входят в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот.
СН
N С N
НС С СН
N NH
Пуриновые основания:
1. Аденин – 6 –аминопурин
2. Гуанин – 2 – амино- 6- оксипурин
3. Гипоксантин – 6 – оксипурин – проводит окисление аденина
4. Ксантин – 2,6 –диоксипурин – проводит окисление гуанина.
5. Мочевая кислота – 2,6,8 –триоксипурин
Мочевая кислота является конечным продуктом обмена пуриновых оснований в живых организмах и выводится из организма с мочой. В почве мочевая кислота разлагается с образованием NH3. У животных и человека при нарушении обмена веществ мочевая кислота откладывается в суставах и возникает болезнь подагра. Пуриновые основания также существуют в двух формах: енольная и кетонная, то есть обладают кето-енольной таутомерией.
Аденин
Аденин
С – NH2 C = NH
N С N HN C N
НС С СН HC C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетонная форма
Гуанин
С – ОH C = O
N С N HN C N
NH2 – C С СН NH2 – C C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетонная форма
Гипоксантин
С – OH C = O
N С N HN C N
НС С СН HC C CH
N NH N NH
Енольная форма Кетонная форма
Ксантин
С – ОH C = O
N С N HN C N
HO – C С СН O = C C CH
N NH NH NH
Енольная форма Кетонная форма
Мочевая кислота
С – ОH C = O
N С N HN C NН
HO – C С С – ОН O = C C C = О
N NH NH NH
Енольная форма Кетонная форма
Нуклеозиды
Это соединения, состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетонной форме), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма β,d- фурановая). ............
