Національний Університет «Києво-Могилянська Академія»

Реферат

 

Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

                                                          виконав студент ФПН-1

                                                           Шестопал Руслан

                                                 Київ

          АМІНОКИСЛОТИ

Органічні сполуки, що містять в молекулі карбоксильну та аміно групи, називають амінокислотами. Амінокислоти мають надзвичайно велике значення в органічному світі, тому що з них побудовані білкові речовини клітині, що виконують ряд інших важливих функцій в живому організмі: структурні білки, ферменти, гормони, транспортні білки, захисні, запасаючі, скорочувальні, токсини.

ІЗОМЕРІЯ. НОМЕНКЛАТУРА.

Амінокислоти називають звичайно як замісники відповідних карбонових кислот, позначаючи положення аміно групи буквами латинського алфавіта. Застосовується також систематична номенклатура, а для найпростіших- імпіричні назви:

CN2NH2-COOH  амінооцтова кислота, аміноетанова кислота, глікол, гліцин.

CH3-CHNH2-COOH  a-амінопропіонова кислота, 2-амінопропіонова кислота, аланін.

CH3-CH2-CH-CHNH2-COOH  2-аміно-3-метилпентанова кислота

                  /                                ізолейцин.

                CH3

CH3-CHOH-CHNH2-COOH   a-аміно-b-оксимасляна, 2-амино-3-оксибутанова кислота, треонін.

Ізомерія амінокислот аналогічна ізомерії оксикислот.Вона може бути пов’язана з положенням функціональних груп та будовою вуглицевого скелета. Молекула амінокислоти може вміщувати як одну так і декілька карбоксильних груп і відповідно до цього амінокислоти відрізняються по основності.В молекулі амінокислоти може вміщувати також декілька аміногруп.

Гомологічний ряд одноосновних амінокислот необхідно б було починати з аміномурашиниї кислоти H2N-COOH. Проте ця кислота одночасно є неповним амідом карбонової кислоти.

Оцтова кислота має одну похідну амінокислоту H2N-CH2-COOH. Пролінова -дві: CH3-CHNH2-COOH a-амінопропіонова кислота, (a-аланін), CH2NH2-CH2-COOH b-амінопропіонова кислота (b-аланін)

Від масляної- три , від ізомасляної- дві:

CH3-CH2-CHNH2-COOH a-аміномасляна кислота

CH3-CHNH2-CH2-COOH b-аміномаслянакислота

CH2NH2-CH2-CH2-COOH g-аміномасляна кислота

Від ізомасляної:                      

a-аміноізомасляна кислота

b-аміноізомасляна кислота H2N-CH2-CH-COOH

                                             /

                                          CH 3

 

ШЛЯХИ ОТРИМАННЯ АМІНОКИСЛОТ.

Розроблено багато шляхів отримання a-амінокислот. Найважливіші з них три:

1.Дія аміака на солі хлорзамісних кислот:

NH2-H+CL-CH2-COONH4------HCL---®NH2-CH2COOHNH4

2. Дією аміака та ціанової кислоти на альдегіди(реакція Штрекера). Ціановодень приєднується до аміду що утворюється спершу, утворений нітрил a-амінокислоти омилюють та отримують a-амінокислоту:

CH3-C=O ----+HN3-----H2O--®CH3-CH=NH--+HCN-®CH3-CH-CºN--+HOH: [H2]---NH3®

             /                                                                                                                         /

         H                                                                                NH2

®CH3-CH-COOH

             /

         NH 2

3.a-Амінокислоти також можна синтезувати з аміномалинового ефіра за наступною схемою:

                               NO-CH(COOR)2

CH2(COOR)2—R*ONO---R*OH®­¯     --+H2-[Ni]®NH2-CH(COOR)2—C6H5OCL--HCL®                             

                                 HON=C(COOR)2 

ÞC6H5CO-NH-CH(COOHR)2--+RONa---ROH-®[C6H5CO-NH-C(COOR)2]Na+--R*I---NaI--®C6H5CONH-CR*(COOR)2—H+, HOH—C6H5COOH-®NH-CR*(COOH)2   ----CO2-®NH2-CHR*-COOH

4. ............