Содержание. 1. Классификация аминокислот. 2. Синтезы , , - аминокислот. 3. Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу. 4. - аминокислоты, их роль в природе. 5. Синтез пептидов. Белковые вещества: 1. Классификация. 2. Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах. 3. Понятие о ферментах. Классификация аминокислот. Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2. Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.) . В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают , и - аминокислоты: Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение: По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости. Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50?10-30 Кл ? м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора. Таблица 1. Важнейшие аминокислоты. Тривиальное название Сокр.название ос- татка ами нок-ты Формула Температура плавления, 0С. Растворимость в воде при 250С, г/100г. Моноаминомонокарбоновые кислоты Гликокол или глицин Gly H2NCH2COOH 262 25 Аланин Ala H2NCH(CH3) COOH 297 16,6 Валин Val H2NCHCOOH ?
    CH(CH3)2 315 8,85 Лейцин Leu H2NCHCOOH ?
    CH2CH(CH3)2 337 2,2 Изолейцин He H2NCHCOOH ?
    CH3 - CH - C2H5 284 4,12 Фенилаланин Phe H2NCHCOOH ?
    CH2C6H5 283 (разл.) ? Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды Аспарагиновая кислота Asp(D) H2NCHCOOH ?
    CH2COOH 270 0,5 Аспарагин Asn(N) H2NCHCOOH ?
    CH2CONH2 236 2,5 Глутаминовая кислота Glu(E) H2NCHCOOH ?
    CH2CH2COOH 249 0,84 Глутамин Gln(Q) H2NCHCOOH ?
    CH2CH2CONH2 185 4,2 Диаминомонокарбоновые кислоты Орнитин(+) Orn H2NCHCOOH
    ?
    CH2CH2CH2 NH2 140 ? Лизин Lys(K) H2NCHCOOH
    ?
    CH2CH2CH2 CH2NH2 224 Хорошо растворим Аминокислоты Аргинин Arg(r) H2NCHCOOH
    ?
    CH2
    ?
    CH2CH2 NH - C - NH2
    ¦
    NH 238 15 Гидроксиаминокислоты Серин Ser(S) H2NCHCOOH
    ?
    CH2OH 228 5 Треонин Tre(T) H2NCHCOOH
    ?
    CH2 (OH)CH3 253 20,5 Тирозин Tyr(Y) H2NCHCOOH
    ?
    CH2C6H4OH-n 344 ? Тиоаминокислоты Метионин Met(M) H2NCHCOOH
    ?
    CH2CH2SCH3 283 3,5 Цистин (Cys)2
    
    2
     260 0,011 Цистеин Cys(c) H2NCHCOOH
    ?
    CH2SH 178 Хорошо растворим Гетероциклические аминокислоты Триптофан Try(W) H2NCHCOOH
    ?
    H2C
    
    NH 382 1,14 Пролин Pro(P) H2C CH2
    ? ? H2C CHCOOH
    
    NH 299 16,2 Оксипролин Opr HOHC CH2
    ? ?
    H2C CHCOOH
    
    NH 270 36,1 Гистидин His(H) NH2CHCOOH
    ?
    H2C ?C ?? CH
    ? ?
    N NH
    
    CH 277 4,3 Синтезы , , - аминокислот. -аминокислоты получают галогенированием карбоновых кислот или эфиров в -положение с последующей заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриэлю). ............