МПС РФ ЧИПС УрГУПС Самостоятельная работа по теме: "Алкадиены. Каучук"
    
    Выполнил:
    студент 17А группы
    отд. ОПУД Шарманов Владимир Челябинск 2000 План: 1. Строение алкадиенов:
    а) молекулярное
    б) структурное 2. Вид гибридизации 3. Гомологический ряд 4. Изомерия 5. Свойства:
    а) химические
    б) физические 6. Получение 7. Применение
     Алкадиены, или диеновые углеводороды, - непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи. 1. Строение алкадиенов: а) молекулярное C4H6 - бутадиен C5H8 - пентадиен б) структурное CH2 = CH - CH = CH2
    бутадиен-1,3 CH2 = CH - CH = CH2 |
    CH3
    2-метилбутадиен-1,3 2. Вид гибридизации CH2 = CH - CH = CH2
    бутадиен-1,3 Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают ?-связи между всеми атомами углерода и ?-связи углерод - водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую ?-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание. 3. Гомологический ряд Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2 C3H4 - пропадиен C4H6 - бутадиен C5H8 - пентадиен C6H10 - гексадиен C7H12 - гептадиен C8H14 - октадиен C9H16 - нонадиен C10H18 - декадиен 4. Изомерия I. Структурная: а) C-скелет: CH2 = CH - CH = CH - CH3 CH2 = CH - C = CH2
    петадииен-1,3 |
     CH3 2-метилбутадиен-1,3 б) двойная связь CH2 = CH - CH = CH - CH3 CH2 = C = CH - CH2 - CH3
    пентадиен-1,3 пентадиен-1,2 в) межклассовая (с алкинами)
    C3H4 C3H4
    CH ? C - CH3 CH2 = C = CH2 II. Пространственная
    CH3 - CH = CH - CH = CH2 H H CH3 H | | | | C = C C = C | | | | CH3 CH=CH2 H CH=CH2
    циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4 5. Свойства а) физические
    Бутадиен-1,3 (Дивинил)- бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления -4,5?C. Практически нерастворим в воде.
    2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) - при обычных условиях - жидкость с температурой кипения 34?C. б) химические 1. Гидрирование и галогенирование
    Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
    
    CH2 = CH - CH = CH2 + H2 ? CH3 - CH = CH - CH3
    
    CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 ? CH2Br - CH = CH - CH2Br
     2. Гидрогалогенирование
    Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения: ? CH2Cl - CH = CH - CH3 CH2 = CH - CH = CH2 + HCl -| ? CH2 = CH - CHCl - CH3 3. ............