Реферат
"Соединения, изолируемые перегонкой с водяным паром: кетоны: ацетон"
1. Свойства и применение ацетона
Ацетон
Синонимы: Диметилкетон, 2-пропанон
1.1 Свойства
Ацетон – это бесцветная горючая жидкость с характерным запахом. Смешивается со спиртом, эфиром и водой в любых соотношениях. Не образует азеотропной смеси с водой. Из водных растворов ацетон высаливается хлоридом натрия, хлоридом кальция, карбонатом калия (жидкость разделяется на два слоя). Ацетон хорошо растворяет соли многих неорганических кислот и ряд органических соединений. Ацетон получают при сухой перегонке дерева, каменного угля, а также путем синтеза. 3-й класс опасности, хорошо смешивается с водой и спиртом, смесь ацетона и воздуха взрывоопасна.
Таблица 1.1 Свойства ацетона
Молекулярный вес 58,08 Температура плавления
-95,35 0С
Температура кипения
56,24 0С
Температура вспышки -18 °С Температура самовоспламенения 500 °С Температурные пределы воспламенения паров в воздухе
нижний – -20 °С
верхний – 6 °С
Концентрационные пределы воспламенения паров в воздухе
нижний – 2,2% (по объему)
верхний – 13% (по объему)
Минимальная энергия зажигания паров в воздухе 0,6 мДж Плотность 0,79 г./см3 Дипольный момент при 2 Дебай 2,72 Вязкость, сантипуазы при 15 С -0,3371 Поверхностное натяжениепри 20 С : 23,32 дины на сантиметр Показатель преломления 1,358825
Ацетон обладает всеми химическими св-вами, характерными для алифатических кетонов. Он образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов, например с гидросульфитом натрия – (CH3)2C(OH) SO3Na.
Только сильные окислители, например щелочной раствор калия перманганата и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее – до СО2 и воды.
Каталитически ацетон восстанавливается до изопропанола, амальгамамы Mg или Zn, а также цинком с уксусной кислотой – до пинакона.
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи (напр. натрия гидроксидом) ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона, применяемого как антисептик.
Ацетон окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов Аl до кетонов.
Ацетон вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3, форона (СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитиленацетона.
В присутствии сильной минеральной кислоты (например серная кислота) ацетон алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола ацетона) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид- ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH) CN.
При пиролизе (700 °С) ацетона образуются кетен СН2=С=О и метан.
1.2 Применение
В промышленности ацетон получают преимущественно так называемым кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:
В ряде других промышленных способов синтеза ацетон исходят из изопропанола:
1. Окисление в паровой фазе (катализатор – металлический Cu, Ag, Ni или Pt):
Высокий выход ацетона (≈90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетке.
2. Автокаталитическое окисление в жидкой фазе при 90–140 °С и 0,2–0,3 МПа:
Выход ацетона 95% от теоретического, Н2О2 87%.
3. Дегидрирование в паровой фазе в присутствии ZnO, осажденной на пемзе:
Степень превращения изопропанола в ацетон при 225 °С составляет 84% при 380 °С – 98%, при 525 °С – 100%. ............
