Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

"СИБИРСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"

Институт цветных металлов и материаловедения

Кафедра аналитической и органической химии

КУРСОВАЯ РАБОТА

БЕТУЛИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ

Руководитель

С.А. Кузнецова

Студент ХФ06-21бс

А.С. Сегинев

Красноярск 2009

Содержание

Введение

Глава 1 Литературная часть

1.1 Экстрактивные вещества внешнего слоя коры березы

1.2 Бетулин

1.3 Диацетат бетулина

1.4 Бетулиновая кислота

1.5 Другие сложные эфиры бетулиновой кислоты

Заключение

Список литературы

Введение

В последние годы, когда береза вовлекается все больше в химическую переработку, ее экстрактивные вещества исследуют в более широком аспекте. Одним из основных продуктов её переработки является бетулин, которые обладает широким спектром ценных медицинских свойств. В связи с этим имеет большое значение изучение структуры бетулина и схожих с ним веществ, в том числе производных.

Глава 1 Литературная часть 1.1 Экстрактивные вещества внешнего слоя коры березы

Вещества растительного происхождения находят широкое применение в качестве биологически активных добавок и лекарственных средств. В последнее время возрастает внимание специалистов к растительным тритерпеноидам, сочетающим их доступность с ценной биологической активностью. Наиболее богата экстрактивными веществами внешняя кора различных видов берез, в экстрактах которой преобладают пентациклические тритерпеноиды ряда лупана и β-амирина, причем основным компонентом является бетулин. Бетулин и его производные проявляют широкий спектр биологической активности (противовирусную, противоязвенную, противоопухолевую, капилляроукрепляющую и другую) Целенаправленная химическая модификация природных биологически активных соединений приводит в ряде случаев к получению веществ, которые обладают более широким спектром действия и низкой токсичностью.

Основную массу внешнего слоя коры березы составляют органические вещества (около 99%), которые можно подразделить на структурные компоненты и экстрактивные вещества. К структурным компонентам относят углеводную и ароматическую части древесины.

Углеводная часть древесины представляет собой комплекс полисахаридов (ВМС), называемый холоцеллюлозой [1].

Ароматическая часть древесины, или лигнин, представляет собой смесь ароматических полимеров (ВМС) родственного строения. Доля лигнина равна ≈20%. Лигнин в анализе древесины рассматривается как "негидролизуемая" часть. После экстрагирования подходящими органическими растворителями и полного гидролиза углеводной части древесины лигнин выделяется в виде негидролизуемого остатка. По сравнению с полисахаридами лигнин более легко окисляется. Это свойство используют в анализе для делигнификации древесины (удаления лигнина. после экстрагирования органическими растворителями и обработки древесины подходящим окислителем в виде остатка получается холоцеллюлоза) [2].

Экстрактивные вещества - вещества, которые извлекаются из сырья органическими растворителями или водой без каких либо химических превращений [1].

Кора березы имеет две четко различимые части― внешнюю и внутреннюю. ............